Alkaloidi

Alkaloidi ( od arapskog halkali = baza, potaša i grčkog eidos = sličan) su azotne organske baze biljnog porekla, uglavnom otrovne, a u malim količinama se koriste kao lekovi. Cvetnice sadrže najviše alkaloida, paprati male količine, dok ih alge i mahovine uopšte ne sadrže. U životinjskim ćelijama alkaloidima su srodni adrenalin, histamin, tiramin.

Baznog su karaktera od čega potiče i sam naziv koji je 1819. g. uveo apotekar Meissner koji je otkrio i alkaloid veratrin. Prvi izolovani čisti alkaloid bio je morfin. Izolovao ga je nemački apotekar Serturner 1806. Desetak godina posle toga, 1817, Robiquet otkriva narkotin, a samo godinu dana kasnije Pelletier i Caventou pronalaze strihnin. Danas je u svetu poznato oko 5000 alkaloida viših biljaka od čega se za 3500 zna hemijska struktura.

Pored prirodnih alkaloida kao lekovi se koriste i oni kojih nema u prirodi:

• polusintetički, kao što su etilmorfin, diacetilmorfin i dr.
• sintetički, kao što je homatropin.

Hemijska priroda i biosinteza alkaloida

Alkaloidi su proizvodi metabolizma aminokiselina koje biljka ne izlučuje zbog toga što sadrže azot. Azotna jedinjenja koje biljka upija iz zemljišta mogu da budu ograničavajući faktor rasta pa se zato jedinjenja sa azotom ne izlučuju. Kada azota ima dovoljno, dolazi do sinteze aminokiselina u višku pa se taj višak pretvara u alkaloide. Smatra se da se u nedostatku azota neki alkaloidi opet mogu pretvoriti u aminokiseline. Treba naglasiti da biosinteza ovih jedinjenja kao i njihov značaj za biljke nisu sasvim razjašnjeni, osim ekološkog značaja za koji se pretpostavlja da je u tome što otrovne biljke životinje ne jedu.

U biljnim ćelijama se retko nalaze u slobodnoj formi već su u obliku soli, estara ili amida. Najčešći oblik alkaloida jesu soli koje su vezane za organske kiseline kao što su mlečna, jabučna, sirćetna i dr. ili za neorganske kiseline (najčešće sumporna i fosforna).

Klasifikacija alkaloida

Jako je teško izvršiti njihovu klasifikaciju iz više razloga, počev od toga da ih je veliki broj, pa do toga da su nedovoljno proučeni, kako njihova struktura tako i biosinteza. Prema danas najčešće primenjivanoj klasifikaciji, alkaloidi se svrstavaju u sledeće klase:

• alkaloidi bez heterocikličnog prstena
• pirolidin (skr. PRL) i pirolizidin (PRZ) alkaloidi
• piperidin i piridin (PIR) alkaloidi
• hinolizidin (HLZ) alkaloidi
• hinolin (HIN) alkaloidi
• izohinolin (IZH) alkaloidi
• indol (IND) alkaloidi
• purin (PUR) alkaloidi
• diterpen alkaloidi
• steroidni (STE) alkaloidi.

Ako bismo poređali klase prema broju alkaloida čija je struktura poznata i dokazana, onda bi klasa IND došla na prvo mesto sa 902 različita alkaloida, za njom sledi klasa izohinolin alkaloida, koja broji 669 pa onda klasa STE sa 337 i tako redom sve do purinskih alkaloida kojih ima 11.

Podela alkaloidnih biljaka

Prema današnjim podacima biljke koje sadrže alkaloide čine oko 10% od ukupne svtske flore. U zavisnosti od stepana zastupljenosti alkaloidnih vrsta biljaka familije se dele u tri grupe:

1. klasu čine visokoalkaloidne familije koje imaju preko 20% rodova sa alkaloidnim vrstama;

2. klasi pripadaju srednjealkaloidne familije čijih 10-20% rodova sadrži alkaloidne vrste;

3. klasa su maloalkaloidne familije čijih 1-10% rodova ima vrste bogate alkaloidima.

Neke od najpoznatijih alkaloidnih familija prisutnih u flori Srbije su:

• Liliaceae (ljiljani), koja sadrži 232 različita alkaloida
• Amaryllidaceae, sa 187 različitih alkaloida
• Chenopodiaceae
• Ranunculaceae
• Berberidaceae
• Papaveraceae
• Apocynaceae
• Solanaceae
• Rubiaceae
• Borraginaceae
• Fabaceae

Obično filogenetski srodne biljke sadrže strukturno slične alkaloide, mada ima i slučajeva kada to pravilo ne važi. Tako npr. paprika, duvan i krompir, iako pripadaju istoj familiji Solanaceae (pomoćnice), sadrže strukturno potpuno različite alkaloide. Alkaloid duvana (Nicotiana), nikotin, pripada jedinjenjima piridina i prolina, dok su alkaloidi krompira (rod Solanum) steroidi.

Ranije je vladalo mišljenje da su alkaloidi specifični za samo određene biljke, ali se sada zna da jedan isti alkaloid može biti sastojak potpuno nesrodnih biljaka. Primeri za to su kofein i efedrin koji se, svaki ponaosob, nalaze u po šest različitih familija.

Alkaloidi opijuma

Opijum se dobija zasecanjem zelenih čahura posebne vrste maka (Papaver somniferum) iz kojih curi kao mlečni sok, a zatim se suši na vazduhu dok se ne dobije smeđa masa. Sadrži preko 20 alkaloida od kojih su neki prisutni kao slobodni dok su drugi vezani za sumpornu ili mekonsku kiselinu. Najveću praktičnu primenu našla su 4 alkaloida opijuma:

• morfin
• kodein
• papverin
• narkotin (noskapin).

Prvi pisani podaci o upotrebi opijuma potiču iz najstarije ljudske istorije, odnosno iz III veka pre n. e.

Kolhicin

Izolovan je iz biljke mrazovac (Colchicum autumnale) i koristi se u medicini još od 1763. kada je prvi put upotrebljen za lečenje gihta. Izolovan ima izgled bledožutog praška koji na svetlosti potamni i skoro je bez mirisa. Slabo je rastvorljiv u vodi, a dobro se rastvara u hloroformu i etanolu.

Kolhicin je citostatik jer kada se doda u određenoj količini zaustavlja mitozu ćelija tako što sprečava obrazovanje deobnog vretena. Pored ovog ima i druga dejstva na organizam čoveka:

• snižava telesnu temperaturu
• smanjuje zapaljenske reakcije u zglobovima koje su posledica taloženja mokraćne kiseline u njima;
• deluje na aktivnost sistema za varenje i centra za disanje i dr.

Kada se unese u većim količinama u organizam čoveka posle nekoliko sati izaziva trovanje koje posle jednog do dva dana, ako se ne leči, dovodi do smrti.

Kokain

Dobija se iz lišća biljke Erythroxylon coca koja raste u Peruu i Boliviji mada ga ima i u drugim biljkama. Izolovan je u obliku bezbojnog ili belog kristalnog praška rastvorljivog u vodi koji je bez mirisa i gorkog ukusa.

Urođenicima Južne Amerike je od davnina poznato dejstvo ove biljke čije lišće žvaću i time ublažavaju osećaj gladi i povećavauju izdržljivost. Stimulativno deluje

Literatura

• Kojić, M, Janjić Vaskrsija: Otrovne biljke, Naučna knjiga, Beograd, 1991.
• Jančić, R: Botanika farmaceutika, Službeni list SCG, Beograd, 2004.

Snežana Trifunović, dipl. biolog